Pianisten ble født 1976 i Nasaret. Han var sju år gammel da han oppdaget klassisk musikk og begynte å ta pianotimer. Som 11-åring gav han sin første konsert i Haifa og Jerusalem. Snart reiste han til Europa for å studere ved Royal Academy of Music i London, og Hochschule für Musik i Hannover. Ashkar begynte sin profesjonelle karriere da han var 17 og spilte med Israel Philharmonic Orchestra, dirigert av Zubin Mehta. Siden har han opptrådt regelmessig med ledende dirigenter som Riccardo Muti, Lawrence Foster, Sebastian Weigle og spilt sammen med en rekke amerikanske og europeiske orkestre.
Under International Piano Festival 2000 i Ruhr i Tyskland fikk han prisen for unge talenter. Han gav flere konserter med Wiener Philharmoniker under Salzburg-festivalen i 2006, og i 2007 spilte han med Gewandhaus Orchestra i Leipzig under 100-årsmarkeringen for Edvard Griegs død.